Ruby和Josh的约会杰米·钟饰演的Ruby是洛杉矶的一个美籍华裔玩具设计师,因工作的原因初来香港。她在为难之际,邂逅了布莱恩·格林伯格饰演的Josh,一个移居香港的美国人。Josh带她玩遍了香港,逛了夜市街,而在游览的过程中,二人之间不可否认地产生了情愫。就在剧情向着意料之中的浪漫方向发展时,这段关系却因为了一个意外地发现而画上句号。Ruby和Josh相恋一年之后,Josh和Ruby在香港开往九龙的渡轮上偶然重逢,而此时,Ruby已经定居在香港,而Josh因为一年前Ruby的建议,也已经放弃了自己财务上的工作,专职写作。尽管他们发现彼此都已经有了新的恋人,但还是选择了一同夜游香港。当他们来到一个地下音乐社的时候,他们再也隐藏不了心中的感情。长夜将尽,两人终于迎来一个倾诉衷肠的好时机,而他们也要同时在对方和自己的恋人之间做出取舍。