Jenny(王菲饰)一觉醒来,忽然觉得自己已经不再爱身边的黑帮首领藤,于是决定带着伊藤的一大笔钱出走,但这笔钱本来却是准备用于从国际大盗唐杰(张国荣饰)那里赎回一本写满黑帮秘密的日记的,唐得不到钱,无计可施,却正好碰上了来冲绳度假的飞虎队队员罗宏达(梁家辉饰)和其女友Sandy(黎姿饰)。罗认出了唐就是大名鼎鼎的十大通缉要犯之一,想借此机会能逮捕他,以获取升职的机会。于是他佯装与唐合作预谋爆窃冲绳一家银行,但需要利用银行隔壁的屋子来进行爆破,而Jenny就住在里面,于是某种巧合,又是某种抉择,让三人不得不面对即将发生的一切,而两人又逐渐爱上了飘忽不定的Jenny,所有的事情变得复杂起来。