拉菲(乌玛·瑟曼饰)是一个刚离婚不久的曼哈顿女子,37岁的她即使拥有成功的事业,却因为爱情而对未来彷徨失措。一次意外的邂逅,让来自布鲁克林的23岁天才画家达夫(布莱恩·格林伯格饰)爱上了拉菲。尽管拉菲也十分倾慕活力四射的达夫,但两人年龄的巨大悬殊,始终让她心有顾忌。拉菲的心理医生丽莎(梅丽尔·斯特里普饰)虽然不太确定达夫一定就是拉菲的真命天子,但她还是鼓励拉菲去寻找自己的真爱和幸福。在丽莎的开导和帮助下,拉菲终于打开心门,尝试和达夫一起进行一场甜蜜的恋爱冒险。眼看拉菲和达夫的爱情越来越顺利,丽莎却意外发现原来拉菲的交往对象就是自己的儿子。