仅仅十五天前，切萨雷的野心看上去还近在咫尺，现如今，他却仿佛能听到自己的野心逐渐崩塌的声音。教皇父亲突然过世，自己也被重病侵袭数次濒死，更糟的是疏远法兰西、亲近西班牙的策略只进行到了一半，这些因素交织在一起，决定了他的不幸。法兰西、西班牙这两方势力，无论如何也不会成为他真正的同伴，更何况还有威尼斯存在，这个意大利强国于教皇在世期间，一直恪守着令人生畏的沉默，这三方列强，时刻关注着失去了教皇后盾的切萨雷，而其他意大利诸国则期盼着他能紧追教皇的步伐同样病死。

在如此危机面前，容不得切萨雷露出一丝破绽，他必须对外表现出主导大权依然在握的样子，即使失去了教皇父亲这一后盾，在教皇刚刚过世后的他，状态也还没到需要绝望的地步。

首先，他依然是教会总司令官，依然站在一个无法令枢机主教与他国统治者无视的地位上。

第二点，他拥有罗马涅。整个公国团结在他任命的家臣周围，上下一心忠心耿耿。

第三点，他拥有军事力量。据威尼斯大使杰斯汀安所说，切萨雷拥有九千名步兵、两千名枪骑兵，以及两队武装完善的大炮部队。

第四点，是他在拥有军事力量的基础上，还拥有忠于职守、值得信任的心腹。以唐·米凯罗特为首，切萨雷拥有一批为了主君将生死置之度外的忠诚家臣。

第五点，在教皇死后被转移到圣安杰洛城堡的将近30万达克特的教会财产，如今还掌握在他的手中。此外，即使过去于公于私都花钱如流水的公爵，在热那亚、威尼斯和佛罗伦萨的银行里，依然还存有50万达克特的资金。而无论他打算开展什么行动，这些钱都随时可以调用。

即使再怎么想瞄准这次机会消灭切萨雷，只要考虑到以上这几点后，各国也没有那么容易出手了。他们边期盼着切萨雷的死期，边窥视着事态的发展。

最先采取行动的是枢机院。8月19日，亚历山大六世逝世的第二天夜里，枢机院在密涅瓦神殿召开了会议，十六名枢机主教齐聚一室，做出决定要求切萨雷于黎明时分交还圣安杰洛城堡。但是，在同一天夜里，城堡守官却回绝了主教们的劝告，身为切萨雷家臣的城堡守官拒绝的理由，是只有新教皇才有权索要圣安杰洛城堡。

第二天，枢机主教会议在同一场所再次召开。此次会议的召开目的，是为了在选举新教皇的秘密会议召开前，将切萨雷驱逐出罗马，但唐·米凯罗特突然带着一队武装骑士闯了进来。面对举剑逼迫他们撤回提案的唐·米凯罗特，切萨雷在比萨大学时代的恩师，现在已成为索伦托枢机主教的雷莫利诺·达·莱里达，眼中含着泪水想劝说他就此回去，他对于与切萨雷是同窗的唐·米凯罗特来说，也同样是恩师。

枢机院无法驱逐切萨雷，但教皇选举一事又迫在眉睫，于是他们将规劝切萨雷离开罗马一事交付给了威尼斯大使。21日，接受了委托的大使杰斯汀安前往梵蒂冈与切萨雷会面，然而切萨雷横卧在病床上，接见大使时甚至因为太过衰弱而几乎无法说话。始终没有消退的高烧让他的双眼充血，只能断断续续地说出拒绝枢机院劝告的言语，一眨眼工夫，他的额头上就满是汗水。杰斯汀安在最终的报告中写道，完全没有想到公爵会病得如此之重。

随着日子一天天地过去，希望切萨雷死去的围观者们，开始等得不耐烦了，相继采取了行动。首先打头阵的，是奥尔西尼的复仇之战。向着罗马进军的他们，最先尝到了切萨雷军队的强力反击，唐·米凯罗特率领着军队精锐，炮轰了位于蒙特·焦尔达诺的奥尔西尼大本营，他们的城堡毁于切萨雷军的大规模炮击。但是，敌人并不只有奥尔西尼，西班牙国王的佣兵队长普罗斯佩罗·科隆纳也率领他的势力北上罗马。而在米兰的法兰西国王，派出了本为支援那波利的法兰西军，听从曼托瓦侯爵弗朗切斯科·贡扎加指挥挥军南下，不断地接近着罗马。

数日之内，罗马就涌入了这几方不同的军队势力，法兰西军队、奥尔西尼军队、与那波利的西班牙军队串通的科隆纳军队，以及切萨雷的军队，彼此形成了相互敌视、相互角力的局面。罗马市内各处都在不间断地发生着冲突，“科隆纳”、“奥尔西尼”、“波吉亚”等呼声，像相互竞争一般在街道中不停回荡。其中，科隆纳军队因为有着在那波利处于优势的西班牙为后盾，态度尤为强硬。但是，唐·米凯罗特绝不能容忍普罗斯佩罗·科隆纳同奥尔西尼联手，进而取得主导权。他与一年前就开始随军的切萨雷幺弟杰弗里携手，在普罗斯佩罗军队的前线附近配置了军队。

但最终，谁都无法阻止科隆纳和奥尔西尼两方势力在面对共同的仇敌波吉亚时达成共同战线，这让切萨雷感到了威胁，他想要扯断两者之间的关系。比起法兰西国王的佣兵队长奥尔西尼一党，他选择收买西班牙国王麾下的科隆纳势力，作为交换，切萨雷决定归还自己曾经夺下的科隆纳所拥有的罗马郊外的城堡。普罗斯佩罗接受了这个条件，在波吉亚、科隆纳的联合军面前处于劣势的奥尔西尼于24日撤出了罗马。

此时，威尼斯共和国采取了行动。若是切萨雷在罗马的立场继续变强的话，窥视着罗马涅地区的他们将很难再有所行动，他们将目标锁定在了枢机院中的反波吉亚派系。当得知切萨雷那本在罗马涅地区的军队，现已悄然抵达了位于罗马100公里外的奥尔维耶托时，枢机院决定与威尼斯采取一致行动，此番的中间人在上回的威尼斯大使基础上，又增加了法兰西王国、西班牙王国和位于德国的神圣罗马帝国的四名大使。

25日晚，他们与切萨雷在教皇宫内的一个房间进行了会面。切萨雷虽依然无法从病榻上起身，但这次已可身着教会军总司令官正装会见众人。靠着背后叠落的数个靠垫，他才勉强在病榻上支撑起身子，西班牙裔的枢机主教们围在他的周围，随时准备帮衬，在卧榻的旁边站着的唐·米凯罗特则直瞪着大使们。若是单看这个场景，很像是王者在召见被征服一方的代表，但会面的内容却与之完全相反。

大使们首先都表示，自己前来只是为了传达枢机院的意愿，但同时也传达了各自国家君主们的意见与枢机院是相一致的。紧接着，向切萨雷告知了枢机院的决议事项，即“在举行教皇选举的秘密会议期间，为了保护选举会议的自由，罗马将不能有任何武将存在”，枢机院以此条法律或者说是传统为由，规劝切萨雷离开罗马。

时间在漫长的寂静中流逝，所有人都等待着切萨雷的回答。变得面色苍白的切萨雷想要站起身来，但就在这一瞬间后，他无力地倒在了靠垫堆上。甩开跑过来想要搀扶他的秘书官阿加比多的手，他用勉强挤出的声音表示，因为自己重病在身，只能拒绝枢机院的劝告。但即使切萨雷可以无视那些反波吉亚的枢机主教们，无视他们组成的枢机院的决议，却无法无视站在他们背后的各国列强。在此时，切萨雷认为与其用武力压制枢机院，不如通过让步来笼络他们。1500年后的切萨雷，不曾拥有尤利乌斯·恺撒曾在翻越卢比孔河时的魄力。

8月30日，枢机院与切萨雷之间达成了协定，首先要保证切萨雷教会军总司令官的位置，其次选举新教皇时，要尽可能推选西班牙出身的枢机主教，或者至少选择索伦托枢机主教。但同时，不只是切萨雷的军队，科隆纳、奥尔西尼等军队也要一齐撤出罗马6公里外。9月1日，驻扎在蒙特马瑞奥的切萨雷军队遵从协定离开了罗马。第二天，切萨雷自己也离开罗马，出发去向内皮的城堡。法兰西、德意志、西班牙的大使们将切萨雷送到城外，他横卧在八名侍从抬着的肩舆上，被严重的头疼折磨得痛苦不堪，鲜红帷幔的遮挡下，依然可见他身形消瘦同往日判若两人，只有双脚因浮肿略微显得结实些。切萨雷的爱马身披饰有公爵纹章的黑色天鹅绒马衣，第一次同主人分开行进的它紧紧跟在肩舆之后。

切萨雷刚刚到达内皮城堡，还没来得及舒缓旅途的疲惫，就被接二连三到达的坏消息轮番打击，以乌尔比诺和佩鲁贾发生叛乱为首，各地迎接旧主复位的风潮愈演愈烈。

圭多巴尔多公爵→乌尔比诺。

詹保罗·巴利奥尼→佩鲁贾。

还有以下这些接受了威尼斯援助的其他领主们，也都陆陆续续撒着欢地返回了旧有领土。

雅可波·达比亚诺→皮奥恩比诺。

贾马里亚·达·瓦拉诺→卡梅里诺。

乔瓦尼·斯福尔扎→佩萨罗。

潘多尔福·马拉泰斯塔→里米尼。

维特罗佐·维特里的侄子们→卡斯泰洛城。

圣马里诺共和国也发表了独立宣言，这个消息让缠绵病榻不得起身的切萨雷气得咬牙切齿。

但好在，罗马涅公国内的主要城镇，切塞纳、弗利、法恩扎、伊莫拉等，依然效忠于切萨雷。这些地区为抵御威尼斯的游击队，封锁了街道，而弗利和伊莫拉，更是全员一致通过了市政会决议，拒绝旧主卡特丽娜·斯福尔扎的复位。

但是，切萨雷却在此时选择了最为无用的策略，他打算在选举教皇的秘密会议上将西班牙枢机主教们的票都转投给昂布瓦兹枢机主教，借此再次与法兰西国王路易修好，此举只能被认为他已经因重病失去了天赐的敏锐判断力。路易同意了这份利益交换，他向意大利各国，特别是威尼斯和佛罗伦萨这两个共和国，发出了不得入侵切萨雷领国的警告，并在同时禁止对谋求复位的领主们进行援助。但自从法兰西国王在那波利处于劣势后，他的禁令已无法让意大利诸国唯命是从了，只有在指着法兰西保护才能过活的佛罗伦萨共和国面前还算有点效力，而威尼斯则根本对禁令视而不见。

而另一边，在切萨雷离开罗马后，枢机主教们为了出席秘密会议陆陆续续地都来到了罗马。

9月3日，时隔十年没有回来过的朱利亚诺·德拉·罗韦雷抵达罗马。

6日，逃亡西西里岛长达五年的科隆纳枢机主教也回到了罗马。

9日，拉斐尔·里阿里奥枢机主教进入了罗马城。

10日，在西班牙的阿拉贡枢机主教之后，阿斯卡尼奥·斯福尔扎也带着路易十二世对秘密会议的期待与鲁昂的大主教乔治·昂布瓦兹一同到达了罗马。过去三年间，斯福尔扎持续不断地支持着昂布瓦兹，才终于换得从法兰西的囚禁生活中解脱，重获眼下的自由。

16日，秘密会议，即为了选出教皇的枢机主教会议召开了，三十七名枢机主教齐聚一堂。但现场形势却十分混乱。法兰西派推选昂布瓦兹枢机主教，威尼斯派推选罗韦雷枢机主教，切萨雷则再度改弦更张，转而支持西班牙派推选卡瓦哈尔枢机主教。而这三者之间的竞争，经由威尼斯从中周旋，又变成了意大利、西班牙联合派与法兰西派的对决。在两派相互僵持中，9月22日，锡耶纳的枢机主教弗朗切斯科·皮科洛米尼，作为庇护三世被选为了教皇。身在内皮的切萨雷对这位新教皇表示欢迎，因为他是一位认真的圣职者，不从属于两个派系的任何一方，并且其伯父是曾经的教皇庇护二世，与自己的父亲亚历山大六世曾十分亲近。但是，由于新教皇庇护三世已有八十高龄，同时还身患病症，所以很明显，他只是多方周旋下的临时选择。

即便如此，庇护三世对切萨雷到底是很同情的。当威尼斯准备派阿尔比亚诺指挥官率大军奔袭内皮进攻切萨雷时，他准许了切萨雷为自保希望返回罗马的请求。并且在10月1日，发出教皇诏书抗议威尼斯，命其停止针对罗马涅持续不断的赤裸裸的侵略行为。同时，教皇对费拉拉大使说了以下的话语：

“我从来没想到过，自己会对公爵感到同情。然而现在，那个年轻人还是重病在身呢。”

10月3日，切萨雷回到了罗马。他此行只带了二百五十名骑兵和五百名步兵，并对理应稍后赶来罗马会合的大军基本不抱希望。一个半月以前，在教皇父亲刚刚过世时，他尚且手握一万两千人的军队，然而如今他的大军已几乎不复存在。威尼斯政府用高额酬劳为诱饵，外加对切萨雷的困境大肆宣扬来煽动军心，很快就使法兰西、瑞士及意大利籍的佣兵队率先舍弃了切萨雷，投奔到了威尼斯的军队。即使切萨雷在情急之下，匆忙与奥尔西尼达成了佣兵契约，但威尼斯对奥尔西尼出了更高的价格，切萨雷订下的契约转天就变成了一纸空文。接着在14日，切萨雷的军队彻底解体了，西班牙国王正式对外发布王命，因为切萨雷为与法兰西国王相交好，现禁止西班牙人在切萨雷手下担任任何军事职务，违反者将被处以死刑。雨果·蒙卡达等一众在切萨雷手下效力的西班牙勇将们因此舍弃了切萨雷，大多转而加入了驻扎在那波利的西班牙军队。

接二连三的变故下，切萨雷已陷入窘境，精锐之师不复存在。即使是此般境地，依然有小队士兵愿意追随他前来罗马，但这些人基本是从罗马涅百姓中征召而来，虽然他们对陷入绝境的主人誓死效忠，但这支根据切萨雷的理想创建起来的军队尚不成熟，若是没有娴熟的作战部队和佣兵队长带领，几乎不能发挥战斗力。

同时，奥尔西尼、科隆纳以及阿尔比亚诺率领的威尼斯军都在逐渐逼近罗马。

切萨雷意识到，再这样继续留在罗马很可能会有危险，但想返回有自己军队驻扎的罗马涅也并非易事，他现在相当于已被各方势力围困在了罗马，陆路被威尼斯的势力所阻断，而在奥斯提亚港待命的桨帆船船队，也被威尼斯收买了。

10月15日，切萨雷勉强自己披上战甲，发起了绝望的进攻。率领着在罗马城外仅存的军队出击，却遭遇到早已等候多时的奥尔西尼与威尼斯两军的反击，交战不久即不得不败逃撤退。切萨雷逃回了教皇宫，但这个地方也只是宫殿而非要塞，面对已经追击到了罗马市内的敌人，算不上安全。因病骤然消瘦的切萨雷，唯有双眼依旧闪烁着光芒，他在唐·米凯罗特的搀扶下穿过地下通道，逃到了防守坚固的圣安杰洛城堡。

三天后的18日，一个令切萨雷大为震惊的巨大噩耗降临了圣安杰洛城堡，庇护三世逝世了。这位对切萨雷表示同情的教皇，仅仅在位二十六天就结束了他短暂的任期。西班牙裔的枢机主教们担心会再有新的危机来临，纷纷向切萨雷进言，劝他乔装成神职人员逃亡。对此，以剑为杖支撑起身体，晃晃悠悠站起来的切萨雷，几欲吐血一般地只说了一个字：“不！”

教皇庇护三世过世后，众人对切萨雷的敌对态度再无半点遮掩。10月24日，在威尼斯的元老院会议上，元首说道：

“大家想必都知道，我们政府的意图就是要得到罗马涅地区。为达此目的，我们就必须抓住这次机会，把我们的敌人同时也是神的敌人，瓦伦蒂诺公爵彻底消灭。”

这并不是一句空话，威尼斯确实有所策划，想在暗中支援法恩扎和弗利各自的旧主曼弗雷迪和奥德拉弗复位，把这两位推举成名义上的一国之主，再借机渗入威尼斯势力，只是弗利并没让威尼斯如愿以偿。

此般境遇下，切萨雷只得将自己的运势赌在下一次的教皇选举上。西班牙出身的十二名枢机主教均效忠于切萨雷，相当于总数三十六票中的三分之一都掌握在他手中。如果能利用这些选票，成功选出对自己抱有善意的教皇，也许他还能再次朝着自己的野心出发。对切萨雷来说，下一次的教皇选举至关重要，或是逃脱死地，或是万劫不复，唯有这两种可能的结果之一。

10月29日，切萨雷率领十二名西班牙出身的枢机主教，与朱利亚诺·德拉·罗韦雷枢机主教在教皇宫的一间房间内进行了会面。切萨雷提出的条件，是以在秘密会议上将西班牙出身的枢机主教的十二张票全部投给罗韦雷，来交换对方当选后，保证自己教会旗手的称号与教会军总司令官的地位不变，保证自己罗马涅公国领地的所有权不被侵犯。罗韦雷接受了，同时他又在上述条件基础上另增加了一条，切萨雷在法国的3岁女儿露易丝，要同自己的外甥乌尔比诺公爵家的后继者弗朗切斯科·马利亚订立婚约，只有波吉亚、罗韦雷两家联姻，方能在未来互相扶持。

28岁的切萨雷，拖着仍然衰弱的身体精疲力竭地倚在椅背上，直直地盯着在他眼前的这位朱利亚诺·德拉·罗韦雷枢机主教的侧脸，对方晃着羽毛笔正奋笔疾书，看上去面色红润，完全不像是已有60岁的人。迄今为止，切萨雷已体验过了数次同伴的背叛，也十分清楚，在政治面前，真理不是由感情和伦理道德所决定，而是寄生于利益交换之中。然而，当他面对这位向自己表现出十足诚意的罗韦雷时，却大大低估了对方受波吉亚一家迫害，十一年间卧薪尝胆深埋于心的仇恨。最终，协定在切萨雷、罗韦雷和作为证人的十二名西班牙出身的枢机主教的共同签名下成立了。

11月1日，朱利亚诺·德拉·罗韦雷作为尤利乌斯二世即位为教皇。新任教皇由于太过感动，全程几乎都呈现出一种失神的状态，就连圣彼得大教堂的台阶都不太能一个人平稳地登上去。

切萨雷用自己的力量，将自己在这个世界上最大的敌人成功推上了光荣的宝座，这是他犯下的最大错误。但与其说他是输在了赌运气上，倒不如说是输在了政治短视上。