新教皇尤利乌斯二世自称“我把切萨雷当作自己的亲儿子一样疼爱”，同时建议切萨雷前来他无偿提供的教皇宫一隅专心养病恢复身体，而会把新教皇的鬼话当真的，也就只有切萨雷一个人了。

同一时期，马基雅维利作为佛罗伦萨共和国大使被派驻罗马，关于新任教皇对切萨雷百般示好的真意，他做了如下的分析。第一点，是为10月29日与切萨雷签署的那份协定做做表面文章。第二点，是为牵制威尼斯的势力，遏制其持续向罗马涅地区的渗透。最后，是为着切萨雷眼下仍然还掌握着的罗马涅地区的军事要所和民心。马基雅维利还附加上了一句，教皇尤利乌斯一直在伺机等待着消灭切萨雷的机会。

卧病在床的切萨雷完全不知情的是，教皇私下里对威尼斯的大使却是这样说的：

“这位为了权势可算是坏事做尽，看看教皇亚历山大六世死后他的惨状。当敌人有权有势的时候，我们只能忍气吞声唯命是从，但是现在不同了，我们已经自由了。”

然而，把这句话充分付诸行动的并不是当时的教皇，而是威尼斯。威尼斯的下一手伸向了法恩扎和弗利，对于刚刚即位的教皇尤利乌斯二世来说，压制威尼斯的侵略成了当务之急，但实际上，他也是束手无策。曾在名义上属于教会的军事力量，完全是由切萨雷个人构建而成，而切萨雷只是空有教会军总司令官之名，军队照旧是建立在佣兵制度之上。更何况，刚刚即位的尤利乌斯并不富裕，在金钱方面也无法与威尼斯相抗衡。

尤利乌斯二世

博尔塞纳的弥撒，拉斐尔·桑西绘，梵蒂冈美术馆©Ar chivi Alinari, Firenze

切萨雷很清楚尤利乌斯的这个弱点。在教皇选举之前的10月29日，他们二人缔结协定的时候，切萨雷所考虑的利益交换，一个能在政治上吸引尤利乌斯的筹码，就是自己作为武将的才能，切萨雷认为尤利乌斯不可能不需求自己的力量。

而在教皇尤利乌斯看来，若是只作为一介佣兵队长，切萨雷的才能确实是他渴望至极、梦寐以求的，但他并不认为切萨雷会是只满足于佣兵队长地位的男人。要是现在不管不顾地拿切萨雷来对付威尼斯，迟早能看到他向教会举起反旗的那一天。

但是，尤利乌斯二世身边确实没有可靠的军事人才，他虽然有女儿，但却没有儿子，外甥们当中也并无合适的人选，唯一一个要继承乌尔比诺公爵家的外甥弗朗切斯科·马利亚·德拉·罗韦雷，眼下还太过年少，其他亲族也是如此。尤利乌斯二世与伯父西斯都四世一样都是贫民出身，一生中都没能遇到擅于军事的甘为他们效力的左膀右臂。事实上，这一时期的尤利乌斯，正在对波吉亚家族的憎恶与对切萨雷的军事才能的认可这两种感情之间摇摆不定。

探查到了教皇真意的马基雅维利，对本国政府提议，应与罗马教皇联手，共同对抗逐步侵略罗马涅的、对双方都极具威胁的威尼斯共和国，而鉴于罗马与佛罗伦萨都没有优秀的武将，是否可以请瓦伦蒂诺公爵切萨雷作为佣兵队长，用他来担任对威尼斯作战的指挥官。

亲眼看见切萨雷将自己最大的敌人尤利乌斯推举成了教皇，对如此愚蠢的举动，马基雅维利表示“与过去的公爵相比，简直是云泥之别”。对于这个时期的切萨雷，他的评价几乎可以说是痛下针砭毫不留情。但是，十年后，在他所著的《君主论》的最后，马基雅维利却写了这样的一段话：

“我时常想起，是否曾经透过某个人，看到了神为意大利投下了一束名为赎罪的光芒，但遗憾的是，那人未及攀升到荣耀的顶端，就已被命运所抛弃。”

然而在十年之前，尚未著成《君主论》的马基雅维利关于利用切萨雷的军事才能压制威尼斯的提案，却并不是为了挽救切萨雷，完完全全是为了在面对威尼斯共和国时总是处于劣势的祖国佛罗伦萨共和国所着想。但是，被认为在那时就已预测到八年后的威尼斯对罗马、对康布雷同盟之战的马基雅维利，此时的这个大胆提议却在无人知晓的情况下就夭折了。因为，佛罗伦萨政府首先就不同意，佛罗伦萨在畏惧切萨雷能力的同时，也对法兰西国王有所顾忌。而且，教皇尤利乌斯二世也无法完全抛却对波吉亚家的憎恶。

另一方面，切萨雷的健康刚恢复到可以骑马的程度，就迫不及待地开始了行动。虽然依旧身形消瘦、面色苍白，外加时不时袭来的头痛会使其痛至面部扭曲，但他已下定决心，要回到罗马涅再一次重头来过。切萨雷从热那亚的银行取出金币，再次招兵买马，后又向教皇尤利乌斯二世申请通行许可证，声称要作为教会的武将再次征服罗马涅和马尔凯地区，成功后会将领土悉数交还给教会。教皇正对威尼斯势力在旧教会领地的罗马涅、马尔凯两地区的蛮横行事大为苦恼，痛快地给予了切萨雷许可。

得到教皇许可的切萨雷，立即给军队下达了命令，主力部队在唐·米凯罗特和塔德奥·德拉·沃尔佩的指挥下，经陆路跨过托斯卡纳向罗马涅前进。因为健康状况还无法承受远路的行军，切萨雷自己是同五百名士兵一起，经奥斯提亚乘船去向里窝那，预计两军在比萨附近会合。为此，洛伦佐·莫提诺在奥斯提亚的港口忙着为船队做准备。

11月19日，送走了唐·米凯罗特一行人，切萨雷骑上骏马向奥斯提亚出发了。

但令切萨雷没想到的是，在自己离开罗马后，威尼斯大使又有了新的动作。正逐步侵蚀罗马涅的威尼斯，对于教皇同意切萨雷前去罗马涅的事情十分震惊，于是指派大使接近教皇，游说他关于切萨雷的危险性。本来就对放切萨雷回罗马涅感到犹豫的教皇，很快就被说服了。

教皇向各国送去了如下的诏书：

“教会领地理应归属于教会，而非切萨雷·波吉亚的私有领土。此番授予切萨雷的许可，是教皇在被胁迫下所发。”

教皇在送出诏书的同时，还派出了索德里尼枢机主教拦截切萨雷。

索德里尼枢机主教到达奥斯提亚的时候，切萨雷正准备上船。枢机主教向切萨雷传达了教皇的意思，作为教会的一介武将，切萨雷无权将罗马涅地区各城堡要塞据为己有，要求他必须出示将这些让渡给教皇的证明。而切萨雷回绝了。

得知此事的教皇立即禁止了他的出航。虽然切萨雷表示出了让步的姿态，但教皇却对此不为所动。26日，尤利乌斯二世在自己即将举行教皇加冕仪式前，下令逮捕切萨雷。坊间开始流传，尤利乌斯终于向波吉亚发起了复仇行动。

切萨雷被秘密押解到罗马后，住进了他与父亲曾在教皇宫生活时住过的房间，那里已被人称为“波吉亚的房间”，虽然是对待客人的待遇，但事实上却是监禁。所谓福无双至祸不单行，11月30日传来消息，唐·米凯罗特指挥的军队，在向罗马涅进发途经托斯卡纳境内时，遭遇了詹保罗·巴利奥尼指挥的佛罗伦萨军，并于激战后落败。在听到唐·米凯罗特和塔德奥·德拉·沃尔佩竟然都被佛罗伦萨军俘虏的消息后，始终对教皇要求交出罗马涅城池一事持拒绝态度的切萨雷，终于撑不住了。

12月2日，在教皇宫紧挨着教皇寝室的其中一个房间内，一位面色惨白的男人坐靠在长椅上。房门被打开，另一位高挑消瘦的男人出现在门口，他如鬼影般三两步就飘了进来，对坐在长椅上的男人弯下腰，跪地行礼。坐在长椅上的男人站起身来，踌躇了片刻之后，走向了跪在地上默默无言的男子，接着，说出“公爵阁下”几个字，搀着对方的手臂将其扶起。坐在长椅上的男人，是因切萨雷而被迫屈辱地几次三番逃亡的乌尔比诺公爵圭多巴尔多，而跪在他身前的男人，正是为了与教皇和解前来向他求情的切萨雷。圭多巴尔多与教皇尤利乌斯二世之间有亲族关系，教皇也打算让他代替切萨雷担任教会军总司令官的职务。最终，圭多巴尔多同意为其说情，条件是切萨雷需归还在占领乌尔比诺时当作战利品夺走的物品，并对无法归还的物品进行赔偿。

第二天夜里，切萨雷通过圭多巴尔多向教皇提出，自己将让渡罗马涅所有城池，用以交换自己与唐·米凯罗特等被佛罗伦萨军所俘虏的家臣们的自由，教皇答应了这个条件。

然而，切萨雷所不知道的是，早在八天前，圭多巴尔多就已对曼托瓦大使说：

“教皇已下定决心要消灭公爵，现在，只是为了保护教皇的名誉，暂时保持沉默。”

威尼斯大使杰斯汀安则更加率直，他在给本国政府的信中如下写道：

“教皇想要消灭公爵，却不想弄脏自己的手。”

尤利乌斯二世没有属于自己的军事力量，无法依靠自力征服罗马涅，话虽如此，他也不愿眼睁睁地看着罗马涅被威尼斯夺走。故而，对于教皇来说，在被消灭之前，切萨雷还有利用价值。

教皇向罗马涅各地都派出了使节，递送教皇诏书，号令他们交出城池。但没想到，面对教皇使节，各地城池守官均给出了不看到主君被释放就绝不开城门的回复。尤其是切塞纳的守官迭戈，甚至将其中一个教皇使节吊了起来。这些举动激怒了教皇，他叫嚷着要将切萨雷戴上手铐脚镣，扔进圣安杰洛城堡的地下牢房去，在众多枢机主教们的劝说下，才总算没有付诸实践。

而另一方面，被关在“波吉亚房间”的切萨雷却像个旁观者一样，享受着无所事事的快乐。

12月14日的午后，切萨雷曾经的恩师索伦托枢机主教前来拜访，切萨雷并没在房间内，他被引到了中庭与之会面。枢机主教在柱子后的阴影中看到，冬日暖阳照射下的中庭里，切萨雷与看守自己的一名侍从围坐在棋桌前，桌子周围还有另两名侍从旁观这场比试。一段时间后，好像分出了胜负，下棋的侍从站起身来，说道：

“公爵大人，您总是如此的强大。”

对他们，切萨雷只是回以微笑。

侍从们离去之后，切萨雷依旧坐在原处一动不动，身体深深地埋在椅子里，只仰着头，似是为了晒晒阳光，眼睛则是一直闭着的。

枢机主教在之后与科斯塔比利会面，谈到切萨雷时叹息道：“就像是对世间的一切都已不再在乎了。”

没人知道，处在孤独沉默之中的切萨雷，到底在思考些什么。只是，现在的切萨雷，既无法回到拒绝对教皇投降，始终对自己保持忠诚的罗马涅，也无法拯救忠实于自己的唐·米凯罗特和塔德奥·德拉·沃尔佩，他们经受着严酷的拷问，但宁愿被囚禁也不背叛自己的主君。而切萨雷本人，连唐·米凯罗特依教皇之令被秘密从佛罗伦萨转移到罗马，就关在距离他所在的教皇宫极近的圣安杰洛城堡牢房的事情也不得而知。就这样，这一年——1503年便就此结束了。

转过年的1月3日，西班牙军在那波利的加埃塔与法兰西军交战，大获全胜，法兰西被迫就此完全退出对那波利的权力争夺，而这让教皇尤利乌斯二世决意亲近西班牙国王。

1月28日，切萨雷打破了近两个月的漫长沉默，再次与教皇缔结了协定。根据协定，切萨雷将在卡瓦哈尔枢机主教的监视下被转移到奥斯提亚，并在那里度过四十天的时间，若是在四十日之内罗马涅各城池向教皇投降，则切萨雷可重获自由，若是罗马涅依旧拒绝投降，则切萨雷将再次被带回罗马，关进圣安杰洛城堡牢房终身服刑。

2月14日，教皇招待切萨雷共进午餐，我们虽然无法得知双方内心的想法，但至少从表面看来，午餐会是在和睦的氛围中结束的。第二天夜里，切萨雷便离开了教皇宫，乘船沿特韦雷河去向奥斯提亚。

但是，罗马涅各处城池在教皇使节面前依旧毫不屈服，各地守官们反复强调交城的前提是切萨雷公爵已获得自由，教皇的愤怒爆发了，而这些愤怒被悉数发泄给了在奥斯提亚等待的切萨雷。切萨雷给罗马涅的家臣们写了信，让他们按照教皇命令交出城池，绝不能对教皇兵戎相见。收到切萨雷的书信后，伊莫拉、切塞纳、贝尔蒂诺罗的城池才终于被交还给了教皇。

4月19日，切萨雷重获自由之身。他等不及从那波利前来迎接他的船只到达，骑马迎着来船的路线跑到了聂图诺，与来船会合后乘船去向了那波利。

此时那波利的实际掌权人是西班牙总督科尔多瓦，他的军事才能出众，被称为“伟大的元帅”。切萨雷还是枢机主教的时候便已与他相识，此次前去那波利，就是为了投靠这个比自己年长很多的友人。

科尔多瓦热情地迎接了切萨雷。而自4月28日，切萨雷拜访卡斯泰尔诺沃城堡以来，这位人至中年的成熟武将科尔多瓦，便一直很喜欢与雏鹰一般的年轻人交谈。这让因担心切萨雷的安危，从罗马跟到那波利的两位枢机主教倍感宽慰，这两位其中一位是切萨雷的伯父卢多维科·波吉亚枢机主教，另一位是切萨雷的恩师索伦托枢机主教。这期间，切萨雷一直客居在他伯父的宅邸。

切萨雷向科尔多瓦表示，想要在西班牙国王手下谋得军职为其效力。他提议可以由皮奥恩比诺登陆，先夺回比萨，再据此进攻法兰西的同盟国佛罗伦萨共和国。科尔多瓦接纳了他的想法，并约定会对他进行援助。

得到承诺的切萨雷，马上就开始行动了起来。他从威尼斯和佛罗伦萨的银行分别提出自己最后的一笔金币，开始编制军队，科尔多瓦借出的桨帆船船队也在同时做着准备。但是，切萨雷真正目的在于罗马涅，他给留在罗马涅地区的家臣们秘密地发出了待命的指令。

5月25日，所有的准备工作都完成了，就差最后一步率兵登船。这天夜里，以街上有疑似刺客的可疑人员徘徊为由，科尔多瓦向切萨雷提出邀请，为了安全着想建议他同自己一起留在城堡中过夜。切萨雷也认为在出发前，有必要对至今为止科尔多瓦的亲切表示感谢，故而接受了邀请。两个男人共进了晚餐，席间两人开怀畅谈，亲密无间。科尔多瓦看着切萨雷，就如同看到了自己往日的荣光、力量与年轻时的梦想，都原原本本地具象到了这个年轻人的身上一般。

到了就寝的时候，科尔多瓦将切萨雷送到他的寝室前，又接着聊了一会，直到切萨雷表示自己已经想要休息，科尔多瓦可以离开不必继续作陪了。但是，他的朋友却摇了摇头，接着说道，自己已从国王那里接到命令，要不眠不休地待在他的身旁。切萨雷的脸霎时白了，他呆立原地，口中不受控制地喊出了几乎不成词语的声音。

切萨雷并不知道，曾一度放他自由的教皇尤利乌斯二世后悔了，为了再次摧毁切萨雷已与西班牙国王勾结，早在五天前的5月20日，教皇在罗马对西班牙大使表示：“我想我们双方都不会乐于见到切萨雷重获自由。”此时已征服了那波利的西班牙国王费迪南多，正要将野心伸向亚平宁半岛，自然是不会放过向教皇卖人情的机会。再加上从不放过任何一个打倒切萨雷机会的威尼斯共和国，也在利用反法兰西政策这一诱饵接近教皇和西班牙国王。所有这些人都直接或间接促成了毁灭切萨雷的命令下达。

从5月25日的午夜开始，切萨雷就被幽禁在了卡斯泰尔诺沃城中的塔内。这座塔就位于港口附近，右手边是桑塔·露琪亚之塔，左手边可以遥望到紫色烟雾缓缓升起的维苏威火山。这个那波利港口被一塔一山左右环抱，沐浴着耀眼的阳光，各式船只从这里驶向地中海，又不断有船只从各处返航，日日都是热闹非常，喧闹声直达遥远的高塔之上。

而在塔上的切萨雷却已经不想再见到任何人了。总督科尔多瓦虽然几次登上高塔，但切萨雷都只是直直地盯着对方的脸，闭口不言，他的双眼燃烧着愤怒与憎恶，令科尔多瓦难以承受。其实在最初，科尔多瓦也没有要背叛切萨雷的意思，在接到国王的命令时，他的内心万分苦恼。但当他得知这件事的背后，不只有西班牙国王，同时还有教皇参与其中的时候，科尔多瓦便没有了选择的余地。

另外一个经常来拜访切萨雷的人，是教皇的使节。使节前来，是为了逼迫切萨雷交出罗马涅最后仅剩的弗利。教皇几次下达命令，但位于弗利的拉瓦尔迪诺要塞守官们均不曾服从，向切萨雷贯彻了曾宣誓的不变的忠诚，到现在也不肯交出要塞，然而教皇和威尼斯也对他们无法轻易出手。切萨雷这边，也是一直拒绝着教皇使节的让渡劝告。

另一方面，在罗马的教皇尤利乌斯二世，为了找出惩处切萨雷的理由而费尽了心思。切萨雷并没有像被法兰西国王俘获的摩尔人那样，在战争中输掉成为俘虏，而且他也并没有对教皇发起过反叛，教皇若仍旧执意处置他，就只有让他背负杀害教会相关人员这一罪责了。本想让唐·米凯罗特站出来指证，在亚历山大六世任期内去世的枢机主教们是被切萨雷下令所毒杀的，但无论米凯罗特受到如何残酷的拷问，都没有屈服。教皇无法从唐·米凯罗特口中获得想要的证言，他自始至终声称那些枢机主教们全部是自然死亡，再怎样拷问都不会从他这里得到任何其他的答案。但是，教皇尤利乌斯二世也不能轻易地就随便杀掉切萨雷，由于他辉煌的过去，众多民众都知晓他的存在，也在关注着他的下场。此外，对教皇来说，西班牙裔的枢机主教们的意向也不能完全无视。教皇领悟到，要想惩处切萨雷，必须要有相应的理由，然而想找到一条合情合理的理由又是如此的困难。

春去夏至，在盛夏的8月15日，切萨雷终于对教皇的命令屈服，给弗利的城堡守官写去了一封书信。

“幸运的女神，恐怕已对我十分愤怒了。”

以这样一句话开头的书信紧接着就只写道：

“到了如今，我想要重获自由的方法，就只剩下交出要塞这一条了。”

8月强烈的阳光，毫无顾忌地抛洒在弗利这座位于平原上的城镇。民众们为了避暑纷纷聚集在广场回廊上，他们当中已有人感到不可思议，聊着自昨夜起要塞就一直大门紧闭，武将与士兵们也不似往常进进出出。突然，一个人跑进了广场，听闻要塞中吵吵闹闹的，好像发生了什么变故，乘凉的人们争先恐后，来到了要塞护城河边。

就在这时，在人们的注视中，城门被粗暴地打开了，随即吊桥降到了护城河上。一匹骏马飞驰而过，骑在上面的武将正是城堡守官贡萨洛·德·米拉芬特斯，身穿黑色盔甲的他将长枪架在大腿上，视线直视正前方，像征服者一般凛然地骑马跑过。紧随其后的是弗拉卡索、拉弗、纳迪等，这些被称为切萨雷心腹中的心腹的武将们穿着盔甲骑马跑过。在他们的后面是举着印有代表切萨雷旗号的文字“Aut Caesar aut nihil”（不为恺撒，宁为虚无）军旗的队伍，驻扎在这座要塞的两百名骑兵，全员都陆续走出了城门。这支骑兵队集结成队伍，一起离开要塞时，一声声高喊着“公爵！公爵！”，喊声在弗利城镇的房屋之间反复回荡。

他们虽然为了被囚禁的主君切萨雷交出了要塞，但却拒绝了教皇的邀请，拒绝为新任主君效力。全员达成一致，要尽可能抵达主君所在的那波利。

但即使如此，切萨雷依然没能再次获得自由。西班牙国王费迪南多推测出了教皇的用意，已下令将切萨雷押送回西班牙，将以杀害自己家臣甘迪亚公爵胡安的主谋罪名，对他进行审判。

8月20日，那波利港口，一艘沐浴在阳光下的白色帆船向着西班牙出发了。而这正是米拉芬特斯交出要塞后的隔天。

被关在圣安杰洛城堡地下牢房的唐·米凯罗特在这之后又度过了大约两年的囚禁生活，直到1506年4月才终获释放，虽然释放他的交换条件是要担任佛罗伦萨军的佣兵队长，但他很快就消失了，关于他在这之后的事情就不得而知了。