那么，图卢兹伯爵圣吉尔的情况又如何呢？

当圣吉尔所率领的1100年十字军宣告惨败之后，他只好狼狈地逃回了君士坦丁堡，在那里终日无所事事地生活着。后来，圣吉尔接受了阿莱西奥斯一世的秘密任务，返回叙利亚的拉塔基，从那里试探侵入安条克公国的领地，却受到了丹克雷迪的迎头痛击。

丹克雷迪一度俘获了这位老前辈。虽然圣吉尔最终获释，他却深知丹克雷迪的危险。可如果前往耶路撒冷，鲍德温一世早已控制了局势，而这位国王又不愿利用圣吉尔的军队。于是，60岁的老伯爵陷入了无事可做的窘境。

他唯一可以做的，就是征服特里波利。如果能攻陷特里波利，并建立属于自己的伯爵领地，就可以将十字军的领土安条克公国和耶路撒冷王国连接起来。应该说，圣吉尔的这一想法是明智的。

此时的特里波利，正处在名为穆鲁克·阿布·阿里的阿拉伯领主的统治下，而他一直与法兰克人关系良好。这位领主不仅为前往耶路撒冷的鲍德温提供了一夜住宿，还向丹克雷迪的军队及时报告了在“猎犬之河”有杜卡克军队埋伏的消息。

穆鲁克与许多其他领主一样，并不知道法兰克人的宗教狂热，认为十字军不过是普通的侵略军，是可以与之共存的。附近的沙伊扎尔、哈马、霍姆斯、布凯亚、巴尔布克城的领主也抱持相同的心态。第一次十字军还未染指这些城市。

在圣吉尔看来，如果特里波利陷落了，这些城市就很容易拿下了。因此，他决定首先攻占特里波利，并以此为自己伯爵领地的中心。圣吉尔心中比任何其他人都强烈的宗教狂热，会通过实现这个计划而得到大大的满足。

老迈的伯爵一决定就出发了。他仅仅率领了300骑兵，直扑特里波利城下。

事已至此，特里波利的埃米尔只得下令迎战，并向大马士革的杜卡克和霍姆斯的达乌拉求援。此二位领主很快率领了2000名骑兵赶来支援。

到达特里波利城外的圣吉尔，看到敌方大量援军到来，并没有下达退兵的命令。他可能已经陷入了极度绝望之中。在敌军面前，圣吉尔把自己所率领的300名骑兵分成四队：

100名骑兵抵挡大马士革来的杜卡克；

100名骑兵进攻特里波利的埃米尔穆鲁克；

50名骑兵迎战霍姆斯的达乌拉；

最后是50名骑兵组成自己的近卫队。

首先与圣吉尔交锋的是霍姆斯的2000骑兵。50对2000的作战，看上去是寡不敌众的，但事实并非如此。善于征战的圣吉尔，根据地形布置了战术。他的50名骑士使霍姆斯的2000骑兵在劣势地形中陷入了混乱。同样地，圣吉尔以100名骑士扰乱了大马士革来的2000骑兵的阵形。

圣吉尔很快由守转攻，夺取了战场的主动权。他的300名骑士大声呼喊着冲击敌人的战阵，使穆斯林兵士溃不成军。特里波利的郊外，到处是被砍死的突厥人和阿拉伯人的尸体。根据伊斯兰史料的记载，这次战斗中穆斯林一方损失了7000人。如果此数字属实的话，对于十字军来说当算是一场大捷了。

圣吉尔参加十字军以来，第一次感受到大胜的喜悦。他决定不依靠任何人的帮助，在第二年年初仍以300骑兵进攻特里波利城。

次年春天，战事再开，而圣吉尔改变了战术。他深知，以300名骑兵是不可能攻破特里波利城的，因而采取了孤立这座城市的策略。他决定对所有援助特里波利的城市展开进攻。

可以说，圣吉尔的新战术相当幸运地奏效了。更为幸运的是，支援过特里波利的霍姆斯城主达乌拉，在从清真寺礼拜出门之后，遭人暗杀。

暗杀达乌拉的人，并非与十字军有关的任何基督教徒，而是与其有私仇的穆斯林。这次暗杀也并非由于宗教或政治原因，而仅仅是由于财产纠纷。由于达乌拉是阿勒颇城主里德万之子，这次暗杀也含有家族仇杀的意味。

此时，失去埃米尔的霍姆斯城只好向大马士革的杜卡克求助。而杜卡克正是里德万的兄弟。第一次十字军时期叙利亚领主之间的内斗，令伊斯兰史家感到扼腕。

由于大马士革的军队抵达了霍姆斯，他们就能与特里波利的军队一起对抗圣吉尔。圣吉尔攻取特里波利的困难似乎又增加了不少。

正当此时，热那亚人向圣吉尔提出协同作战——热那亚海军的40艘战舰从海上进攻特里波利，十字军则从陆上攻城。伯爵同意了这一建议。

然而特里波利城拥有雄厚的资金，它雇佣埃及船只击退了热那亚海军的进攻。

圣吉尔只得独自攻城。他的坚持最终得到了回报，1105年春，特里波利城被迫求和。而圣吉尔的条件是城市承认其为领主。

在交涉进行当中，图卢兹伯爵病倒了。他在攻城时受到敌人火箭所伤，伤势恶化形成了感染。最终，圣吉尔以63岁的年龄离开了人世。他占据了相当于今天黎巴嫩领土的一半，而沙伊扎尔、哈马和霍姆斯，当然还包括大马士革在内的广大地区，仍处在穆斯林控制之下。但特里波利伯爵领地还是足以连接起安条克公国和耶路撒冷王国，使十字军在近东的领土成为完整的一块。