在为起兵做准备的阶段中，李渊交代李世民“密结英豪”，要求他不断结交英雄豪杰，为举事做准备工作。为了能够尽快建立一支帮助他杀伐决断的队伍，李世民搜索着每一个可能的角落，甚至连狱中都不会放过。因为他知道，乱世中被投入狱中的，也许并不是违法的罪犯，而仅仅是当权者的反对派。既然是与自己的敌人为敌，那么就可以成为自己的朋友。刘文静正是这样一个被李世民从狱中解救出来的人才，他被发现、解救，后来成为李渊智囊团中最重要的组成者之一，为李渊起兵提供了非常重要的谋划。

李渊被任命为太原留守来到了山西，这里的义军力量并不强，所以暂时获得了一个喘息的机会。李渊乘这个机会认真地思考着自己的未来，虽然被李世民、裴寂等人频繁游说，但他还是对于举事有着一定的顾虑。他让追随自己来到太原的二儿子李世民统计了太原的军库、兵力、土地、赋税等全面情况，还是觉得储备不足，因此一直犹豫不决。

在李世民通查太原民情的时候，不可避免要查看牢狱中的情况。在这里，他忽然发现之前的晋阳令居然也在狱中。按说晋阳令是一方之主，怎么会被投进狱中呢？翻开卷宗一看，原来是李密起兵之时，隋帝杨广曾经命令他去截杀，但是以晋阳的兵力并不是李密的对手。因此被皇上迁怒，投到了大狱中。

看到这些，李世民有点好奇，便对侯君集说：“瓦岗军势力强大，以晋阳令的兵力去阻止他们，无异于以卵击石。但是皇上却还要怪罪他，这件事看上去很奇怪啊！”

侯君集说：“看来，皇上本就是有意惩处他。至于罪责，只不过是乱加的吧？”

李世民想了想，问左右随侍的狱官：“晋阳令是一个什么样的人？”

狱官答道：“大人平时待属下都很宽和，而且与民为善，被城中人夸赞。”

李世民问：“既然是这样的一个好官，为什么还会被投进大狱呢？”

狱官回答说：“这件事，实在是怪不得大人的。只因那李密起兵造反，而大人却和李密是儿女亲家，因此皇上就怪罪下来了，让大人领兵出击，结果败军而回。皇上说大人不尽心，所以将他投到狱中。”

李世民点点头，说：“原来是这么回事，这么看来，也算是冤枉了。我想去看看他。”

说着，让狱官前面带路，一行人来到了晋阳令的牢门前。李世民推门进去，只见简陋的狱室内只铺着一些茅草，有一个清瘦的中年人，正借着一点微弱的光看书。

看到李世民进来，那个中年人抬起头来，微微颔首，抱拳施礼：“罪人刘文静见过将军。”

李世民上下打量着他，发现他虽然身处狱室之中，却依旧不卑不亢，一种高傲的态度让他的眼神颇为平静坚定。李世民问：“刘大人，你在这狱中觉得冤不冤？”

刘文静淡然一笑，说：“乱世之中，不冤也是冤。待到清平世界，冤也是不冤。”

李世民疑惑地说：“你这是什么意思？”

刘文静说：“皇上责怪我办事不力，这种事何从判断冤不冤呢？作为臣子，我所能做的，只是听从皇命，为皇上效力而已。”

李世民说：“如果皇上并不是为了百姓，你还会为他效力吗？”

牢房里顿时安静了下来，刘文静意味深长地看着眼前这个年轻的将领，李世民也看着他，两个人默不作声。过了半晌，两人忽然同时爆发出豪爽的笑声。刘文静说：“看来我所期待的日子已经快要到了。”

李世民问：“你在期待什么？”

刘文静说：“乱世之中，群雄并起，必然会有一位尧舜一样的人振臂一呼，让天下平定。我所期待的，正是这样的一个人。”

李世民点点头，说：“刘大人今天就早点休息吧。”说着带着侯君集等人出了牢房，一路直奔李渊的留守府，他想把今天发现的这个人赶快告诉父亲。

来到李渊的书房，李渊正在和裴寂下棋。李世民顾不上打扰，便详细说了今天遇见刘文静的全部过程。不等李渊开口，边上的裴寂便说：“这个刘文静，我也是知道的。”

李世民一听，忙请他细说一下。裴寂抿了一口茶，说：“此人智慧过人，本来在京城为官。但是看不惯官场混浊，皇帝无道，便辞官来到了晋阳，希望可以避得一时的清净。谁知道，李密随杨玄感起兵反隋，皇上因为他和李密是亲家一事，而对他心生疑虑，借口出兵不力，把他投进了大牢。所幸，他为官清廉，颇得民心，在牢里有人多加照顾，所以还算没有受什么罪。只是要等到什么时候才能出来，就不知道了。”

李渊说：“这么看来，他是被时局所误啊！你以后要多去看望他，不要让他在牢里受委屈。”

李世民领命而去，以后，他不时就会去牢里和刘文静一起饮酒，议论时政。每回带去的美酒都在两个人的高谈阔论间，不知不觉就喝完了。刘文静说：“我们两个人一起喝酒，可能要喝上两坛才够！”

李世民说：“若能一朝遂我愿，与先生对饮十坛酒都不多！”

刘文静看着眼前这个朝气蓬勃的年轻人，忍不住对他说：“公子绝非池中之物，我看得出来您是一个有鸿鹄之志的人。现在天下如此混乱，公子就没有其他打算吗？”

李世民机警地说：“现在虽然是乱了一些，但是只要我们一起努力辅佐，将来一定会太平安定的。”

刘文静笑了笑，说：“天下是否太平安定，不在于你我的辅佐，而在于天子是否圣明。难道公子还觉得当今的天子足以圣明到让天下重回盛世吗？”

李世民听了这话，放下酒杯，叹口气说：“但是我李家身受皇恩，我父亲又忠君，怎么能有别的想法呢。”

刘文静说：“纵观历史，如果君王无道，臣子都可以取而代之。远的不说，就拿最近的这位皇帝来说，他怎么坐上皇位的，难道公子不知道吗？弑父杀兄的罪名之下，他又怎么能给我们一个太平世界呢！”

李世民点点头，默不作声。刘文静接着说：“再朝前，他的父亲隋文帝又是怎么夺得天下的？还不是叛杀了北周，所取代之人正是您母亲的舅舅啊！这一朝一代的更替，本来就没有什么规律可循。唯有德者，可以就其位。现在天子无道，正是需要一位有道的明君。如今天下英雄都纷纷举事，要我看，能给百姓带来福祉的，却只有一个人。”

李世民问：“先生觉得，他们谁会夺得天下？”

刘文静说：“远在天边，近在眼前，能得天下的，必然是你李氏。”

李世民大吃一惊，急忙制止他：“先生万万不可乱说。”

刘文静说：“我不是凭空乱说，而是有根据的。你看如今的各路义军，或者是草莽出身，或者是世家贵族，但哪一个能有如今太原的潜力大呢？不管是军事实力还是地理位置，太原所占据的条件都非常独特。如果你父亲愿意举事，只要义旗一展，肯定会有大批的人前来投奔。而洛阳、长安又近在眼前，只要部署得当，就能占尽先机。”

对于刘文静的一番分析，李世民的心里其实已经想过很多次了，但是却一直不敢说出来。只因李渊交代他一定要小心谨慎，不可随便对他人言。但是眼前这位刘文静，虽然身在狱中，对外面的态势却了如指掌，看来他早就有志于此，终于遇到了一个让自己畅所欲言的对象，李世民不由得非常激动。他将自己的所愿和盘托出，但是却苦于父亲并不支持，让他非常烦闷。

刘文静说：“这是惊天动地的大事，留守大人谨慎是必然的。现在虽然还不能立刻开展做大事，但公子还是可以做很多事的。广招兵，深屯粮，这些都是事前的准备工作。有了充足的准备，我们才能一举成功啊！”

刘文静对于李世民的建议正中他所想，两个人越谈越投机。

虽然刘文静身在狱中，而李世民暂时还不能营救他出去，但这一点并不妨碍他们之间的交流。根据刘文静的建议，李世民不断充实着自己的军事实力。在李渊举事的整个过程中，刘文静都在关键的时刻提出了正确的建议。他成为继裴寂之后，李氏父子又一位得力的助手。

在和李世民于狱中结识之后，刘文静参与了李渊起兵的全过程，其间他还出使突厥，对唐的边境安定作出了贡献。唐建立之后，他不仅参与了律令的起草修改，还在平定薛举的战斗中表现卓越。李世民不拘一格与他结交，并未因他身处牢狱而错过这位英才，可以说为大唐从狱中挖出了宝贝。唐高祖李渊鉴于他的功劳，曾经给他和李世民、裴寂三人特别赐予免死的令牌，刘文静之功勋卓著，可见一斑。