1949年，33岁的建筑师陈占祥抵达北京。他身材瘦削，带一幅眼镜，一口宁波话，英文讲的比普通话好，尽管年纪轻轻，已经颇负盛名。据说费正清的妻子费慰梅有一次问梁思成的第二任妻子林洙说，如果陈占祥名声这么大，我们应该早就听说过他才对。林洙于是告诉费慰梅陈占祥的英文名，费慰梅听完后，叹道：原来是他呀！

陈占祥曾有机会离开大陆。据说在人民解放军进入上海那一夜，上海的夜空中回旋着贝多芬的交响乐。在上海衡山路上的住所内，陈占祥在窗边看到这些士兵宁肯在大雨中休息，也不愿扰民，一时激动地眼泪直流，当时就把离开的机票撕得粉碎。极为欣赏陈占祥的导师阿伯康培支持陈占祥留在中国，北上京城的举动。因为，对于阿伯康培而言，这里，将会是建筑师和城市规划师的天堂，正如前苏联那样。土地国有政策和一个强大的政府，足以保证建筑师和城市规划师的设想得到满足，实现他哪怕最异想天开的设想。每一个雄心勃勃的建筑师都无法拒绝这种诱惑：有人可以将你的想法变成现实。

邀请陈占祥到北京的，是梁思成。已经近50岁的梁思成和他的妻子林徽因，是当时中国最著名的建筑学者和中国最有名的知识分子。共产党人在攻打北京城之前，派人潜入城内，请梁思成标出需要保护的建筑，表示即使有所牺牲，也要避开对这些建筑物的炮火攻击，这让梁思成深为感动。另外一件打动梁思成的事情是，彭真，中共的一个高层竟然能够熟练引用梁启超的作品内容。这让梁思成大吃一惊。尽管“梁”这个姓氏曾经给他带来极大的尊崇和荣耀，不过，“我虽是梁启超的儿子，但很惭愧，我没有读过多少父亲的著作，然而眼前这位共产党的干部却能背诵他的作品，这件事很自然地使我对彭真产生了亲切感”。

梁思成的热情还有出自职业的原因，“梁思成之所以对聂荣臻及由中国共产党领导下的城市建设抱有如此热切的希望，根源来自于苏联社会主义国家土地国有化的政策，以及在中国即将得到这种政策所可能富裕城市规划实施的有力保障”，梁思成的传记作者窦忠如说。

但是梁思成和陈占祥在北京城规划的第一役就已经败北。这场战役围绕着一条著名的街道进行：长安街。一个新政权建立之后，最迫切的问题就是，他们要在哪里建设自己的都城。在北京这个历史悠久的政治中心，新的政权应当选择在哪里安置自己规模庞大的办公机构？梁思成和陈占祥提出的“梁陈方案”主张在旧城之外另建新城，安置政府机构，以达到保护古都的目的。而苏联建筑师和随后的中国建筑师华洪揽却主张在旧城的基础上建设新城市。这场冲突日后广为人知，伴随着一片扼腕叹息之声。

在经过了数次辩论和努力之后，“梁陈方案”终于作罢。毛泽东说，他希望自己以后从天安门望过去，能够看到一片烟囱。那个激进的年代中，人们对于国家富强的想象力局限于烟囱、粮食和钢铁。来自苏联的建筑师以莫斯科为模板，为一个古城设计了未来。苏联专家巴兰尼克在《关于改善北京市市政的建议》中说：“北京没有大的工业，但是一个首都，应不仅为文化的、科学的、艺术的城市，同时也应该是一个大工业的城市”。对于梁思成和陈占祥希望将行政中心放在老城之外的想法，毛泽东表示了不悦，他曾经说过，为什么北京旧城皇帝住得，我们就住不得？甚至传说毛泽东针对梁陈的新城计划讲过一句会让梁思成毛骨耸然的话：“听说有位教授想把我们赶出去？”

于是，规划按照苏联专家的提议施行，沿着长安街修建新的行政用房。梁思成和陈占祥的反对无效，尽管在日后很多人认为他们的反对理由充分：“沿长安街建设长蛇阵式的办公楼将提高人口密度、增加交通量，车辆无处停放，且办公楼沿街，尘土与噪声为伍”。后来在北京市规划委员会和北京市城市规划学会主编的《长安街：过去现在未来》中为当时的决策辩护说：“但是，鉴于当时中央机关急于建设办公用房，而长安街路南地区原为各国练兵场，崇文门内大街西侧为国民党时期的飞机场，是城区内不可多得的空地，于是在1951年相继建成了公安、纺织、燃料、轻工和外贸各部办公楼”。而梁思成也并未放弃对城市建设提出自己的建议。在写给周恩来的信中，梁思成说，在长安街的规划问题上，“两年来首度的建设工程发展得很混乱，虽说有行政机构在领导，实际上各处工程设计部分零乱分散，都没有组织，各行其是的现象甚为严重”，以至于在北京最主要的大街上，出现了“庞大而惹人注目的不正确”。

无论这个决策正确与否，它让长安街继续成为中国最著名街道。沿着长安街开始出现一系列新的建筑。其中最著名的包括人民大会堂、人民英雄纪念碑、不断改建的天安门广场等。其中人民英雄纪念碑正是梁思成、陈占祥和林徽因的作品，它也是1949年新政权建立之后天安门广场上出现的第一座建筑。随后改建和重建的天安门城楼和城楼面对的天安门广场一直是中国政治活动的中心地带，1919年的五四运动中，北京大学的学生们正是从北大红楼向天安门广场推进；1949年的开国大典在这里举行，毛泽东在天安门城楼上宣布，中国人民从此站起来了；此后最重大的国事活动、阅兵和庆典就都在这里举行。1959年8月建成的人民大会堂则是新政权权力的象征，历届的人大、政协会议和重大国事活动都在人民大会堂进行。正是因为人民大会堂和天安门广场，长安街被当成一条政治意味极浓的街道。几乎每天都有人群聚集道天安门广场，观看国旗护卫班举行的升旗和降旗仪式。当天安门城楼和人民大会堂对外开放之后，无数人买票登上天安门城楼，模仿毛泽东的样子挥一挥手，拍张照片；新富起来的企业家开始在人民大会堂举行宴会和会议，享受以往只有国家政治领导人才能享受到的环境和美食。

长安街上的大规模修正建设几乎从没有停止过，50年代长安街沿线建成的电报大楼、民族文化宫、内贸部办公楼、北京饭店西楼等建筑。接下来的60年代和70年代建设倒是停滞了，但这只是因为当时整个国家都处在停滞状态。随后在80年代和90年代，随着每一次北京城市总体建设规划方案的修改，长安街的规划和建设也都要随之调整。1980年代沿长安街建成了中国工艺美术馆、民航营业大厦、中国人民银行总行、北京音乐厅、中国社科院、国际饭店、国家海关等。1990年代建成的知名建筑则包括长安俱乐部、中粮广场、恒基中心、交通部、东方广场、国际金融大厦、中宣部、北京图书大厦、中国银行等。

人们仍然认为长安街是中国政治和文化意味最浓厚的大街，却没有注意到，在这条街道的两侧，出现的商业知名建筑越来越多，以至于有人认为应该在未来的长安街规划中增加类似于博物馆、大剧院这样的文化建筑，减少像银行总部、大型商厦这样的商业性建筑。2008年倒是建成了规划中存在已久的国家大剧院，结果却引起了轩然大波。由法国著名建筑师保罗·安德鲁设计的国家大剧院被指责为天外来物，是无视长安街上已有建筑的风格的“鸟蛋”。

在《长安街：过去现在未来》中，编撰者说：“长安街街道立面主要由建筑组成，长安街上的建筑是共和国历史的缩影，标志性很强，不张扬几乎是不可能的，因为这是中国第一街。围绕长安街上建筑的争论，既是东西方文化撞击的结果，也是文化多元的反映。在西方文化蜂拥而至的今天，长安街上的建筑面临着两难的选择，传统的设计被认为缺乏现代气息，甚至被称为‘假古董’；现代的设计又被看作是‘西化’，破坏了古都风貌。任何一个人都可以成为长安街建筑的批评者，但建筑师和工程师却不能因为批评而停下手中的工作，因此，长安街上的建筑往往是各种观念妥协的结果。”这种言说解释了长安街上出现的各种风格迥异的建筑，也可以视为对既有规划的一种辩解。

除了对长安街上建筑的争议之外，被很多城市规划师批评为引起了交通障碍和沿街商业凋零的大马路模式也起始于长安街，或者至少被长安街加强，新华社的记者王军就是长安街式大马路的批评者：“长安街以120米的宽度东西横贯北京市中心，道路两侧禁止机动车停靠，车流奔腾。路旁一个宣传牌向行人发出警告，‘进一步将受到谴责，退一步将得到尊重’。在这样的大街上，徒步穿行是危险的。1957年北京市政府在讨论长安街宽度的时候，清华大学教授梁思成说：‘短跑家也要11秒，一般的人走一趟要1分多钟，小脚老太婆过这条街就更困难了。’如今长安街及其延长线已建成不少地下通道和过街天桥。行人如不选择‘上天’或‘入地’的穿行方式，执意在路面横穿，则被视为不文明，更严重的是，这可能是一种‘要命’的行为。”

尽管长安街的不断拓宽正是为了解决交通不畅的问题，只是这种“宽而稀”的路网正相反，造成了今天北京交通的困境。而开始长安街规划的反面教材，西方发达国家‘窄而密’的道路，反而因为路网密集，大量单行道的存在，被如今的城市规划师赞赏。

单就交通而言，这条街道的麻烦还真不少，比如：因为长安街的特殊地位，为保证东西方向车辆畅通，沿线主要路口采取限左措施，但出于需要，一些特殊路口仍有个别方向准许左转，这部分车辆占用绿灯时间较长，造成长安街方向直行车辆排队等灯，使路口通行能力降低；同样为了保证通行，长安街不准空驶出租车通行，路侧也禁止出租车停靠，上下车都需要进入相交路口，但是长安街两侧却有很多大型商业机构和重要政府部门，正是人迫切需要上下车的路段。

如今的长安街景象早已不是当年梁思成、陈占祥们所能想象的。而批评者仍然无数次的引用梁思成和陈占祥当年的言路和思路，比如梁思成主张建筑应当考虑同周围环境的融合，再比如梁思成的反对大马路方针，以及梁思成主张的对旧城墙和城楼城门的保护——这些也都在长安街的扩建过程中被拆毁。城市却仍然在继续生长。