在中央红军于1934年12月初渡过湘江后，蒋介石判断红军仍然将北出湘西与红二、六军团会合，急忙调整部署，以原“追剿”军第一、第四、第五路军等部编为第一兵团，刘建绪任总指挥；以第二、第三路军编为第二兵团，薛岳任总指挥。两兵团分别由黄沙河、全州一带向新宁、城步、绥宁、靖县、会同、芷江地区前进。同时，令黔军王家烈部在锦屏、黎平一线堵击红军；令桂军以一部兵力对红军实行尾追，企图围歼红军于北进湘西的途中。

1934年12月3日，何键按照蒋介石的旨意，给刘建绪、薛岳下达命令：“着第一兵团刘总指挥即以一部尾匪追剿，主力经新宁、城步间觅匪，节节予以截击；着第二兵团薛总指挥先以大部由武冈经长铺子、竹江舟，径开会同，并与洪江王东原师联络，截击西窜之匪，并堵匪北窜，以一部策应第一兵团，据要堵匪。”

这时，博古、李德等不察敌情的变化，于12月4日作出决定：红军西进至通道以南及播扬所、长安堡地域，准备北出湘西与红二、六军团会合。此时，红军前进的队列是以红一、九军团为右翼，以红三军团为左翼。5日，林彪、聂荣臻率红一、九军团，翻过湘桂边界的越城岭，也就是老山界，经过瑶族地区之要隘——白茅隘。

老山界是红军从江西出发以来所经过的第一座难行的高山，这里山势很陡，群峰林立，人烟稀少。老山界又叫越城岭，山体很大，东西长600多里，南北宽200多里，上山30里，下山15里，主峰猫儿岭海拔2100多米，是华南第一高峰。红军历尽艰辛，用了两天多时间翻越国民党军队不敢上去的老山界。陈云假托军医的身份，对此曾有记载：

“西延山脉之高峰老山界，确为我十几年来第一次上过的高山。千家寺是在老山界的山脚下。我记得是一天的下午，总卫生部才抵千家寺，当时休息吃饭后，即上山。上了20里到一个小村子，只七八户人家。此时太阳西下，夫子、马夫均忙于找火把。过一下天黑了，队伍还是前进。可是因为队伍中有些人没有找到火把（因为人家少，找不到火把的材料），在黑夜里黑摸，走得慢得很。我在第六连的先头走，简直是走一步停一下，走一步停一下。天气又冷，风又大，山下流水声如万马奔腾。人又疲倦，可是又不敢合眼，因为路太狭了，只有一英尺阔的路。有一个看护生在行军时，因为天黑未找到火把，再加上睡眼矇眬地走着，忽然一失足滚入水沟里去了。当时就命传令兵执了火把，慢慢地拉住树根攀到水沟里，可是那个看护生已经跌得不只是满身泥水，而且不能言语了。这就警惕了各人小心翼翼地慢慢地走着。因为走得慢，即使下午预备了火把的人，也已经把两把火把烧光了，以后简直前后不见火把了，只有稀稀地看见几个马灯的灯光在走动。队伍越走越慢了。走几步停5到10分钟，既不像走路，也不像休息。时间已经是次晨两点钟了，前面顺序地传下了司令员的口头命令：‘各部队随地靠路旁露营。各连火夫到前面煮饭。’同时大家又顺序喊‘向后传’——实在太疲惫了，不管地下是干是湿，大家就横七竖八地倒在地下把被单往身上一盖就睡。人生再没有比这个时候、这个地方睡得更好，不要两分钟已经鼻息呼呼地入梦乡了……

“老山界这座山高得非常使人发急，到了一个山顶，见前面只有一个高峰了，不料到了那个高峰，前面还有一个高峰。这样一个又一个地爬着高山，大家不停喘气和汗流浃背……

“八十里的老山界，比红军后来所过的高山看来当然不算高。但是红军在高山上两天两夜的不断行军，而没有多少掉队落伍的士兵，这不是件容易的事情。这实在是由于红军中士兵的团结，同时在山上行军时，红军政治部能设法以减少行军疲劳及提起行军精神，如用宣传棚等等，这确是他们想得周到。”

红军在翻越老山界时，虽然已经摆脱了国民党重兵的追堵，但时常还会遇到地方反动民团、地主武装的袭扰。12月4日在白茅隘，红一军团第二师就击溃了当地反动民团的固守，使这天红一军团主力顺利通过此地。而三军团根据红军司令部的命令，12月5日晨从千家寺到达河口、八滩地区，坚守河口两岸以掩护军委一、二纵队由此通过。此区域是广西辖区，部队仍旧受到广西地方军的威胁，所以只能一边行军，一边打仗。

通常日记记得很简短的军委二局政委伍云甫，这天用了120字描述当天的经历。他在日记中写道：“五时自廖姓房出发，经龙塘江、大坳，下午八时左右到达唐洞宿营，行程六十里，是日越四十五里的高山，且险峻异常，其最陡的一段，土人叫做三千七百坎，三千七百个梯坎而得名。龙塘江居民均瑶族人，能操汉语，甚流利。他们自相讲话，简直一句也听不懂。”他还在日记中提到工作上的问题时说：“是日六分队不带洋油充电；一分队电瓶掉队，均影响了工作。”根据伍云甫的日记，这天他所在的军委第一纵队开始翻越著名的老山界，一座号称上坡30里，下坡15里的大山。

对于翻越老山界，跟随军委第二纵队行军的陆定一描述得更加详尽，他说：“听说要爬一个三十里的高山，地图上叫越城岭，土名叫老山界。下午才开始走，沿着山沟向上，前面不知为什么走不动，等了好久才走了几步，又要停下来等。队伍挤得紧紧的，站得倦了，就在路旁坐下来，等前面发起喊来了‘走、走、走！’于是再站起来走。满指望可以多走一段，但不大几步，又要停下来。天色晚了，许多人烦得骂起来、叫起来。”夜间当走到一个只有二尺宽的峭壁上时，上面传下令，就地休息，明天一早登山。陆定一得知此消息吃了一惊，在这种地方睡觉，一个翻身就跌到深渊里去了，但没办法。陆定一横下一条心，裹着一条毯子就睡了。他说：“半夜里，忽然醒来，才觉得寒气逼人，浑身打着战，把毯子裹得更紧些，把身子蜷曲起来，还是睡不着。”

这天彭德怀、杨尚昆率领的红三军团从千家寺出发，抵达中洞，而由董振堂、李卓然率领的红五军团当日由枫木山出发，到达千家寺宿营，两军在大榕江一带交防。陈伯钧说此时敌人离千家寺只有10里，三十八团到后，即有交锋。这是桂系李宗仁的尾追部队在骚扰。

12月6日，由彭德怀、杨尚昆率领的红三军团在向河口的前进途中，终日与桂军激战。而被蒋介石封为“追剿”军第二兵团总指挥的薛岳于当日下达的一个训令中说：“据报，敌一、三、五、八、九军团残部，现正向绥宁通道以西地区逃窜，本路军决定自明日起向洪江进击。”而由林彪、聂荣臻率领的红军右翼第一、第九军团当日由横路口出发向茶元一带挺进。

根据伍云甫的日记，军委一纵队当日已翻越老山界最高的山峰雷公岩，从唐洞进抵江底，走了70里。伍云甫在当天的日记中说：“是夜点火把时不小心，山中草木数处着火，蔓延十数里。”

陆定一在他的“老山界”回忆录中也提到火把。陆定一说知道部队要夜行军，恐怕有人折老乡的竹篱笆当火把用，他们政治部就写了几条标语，用米汤贴在外面醒目处，告诫部队保留并指出哪里有竹林可用作火把。这些细微的工作，对少数民族同胞理解红军起了很大作用。陆定一记得，这天黎明他被人推醒，说是准备出发。此时山下有人送饭上来。陆定一说：“不管三七二十一，‘抢’了一碗来吃。”上面传下指示，部队今天无论如何要越过这座山。为了给战士们鼓劲，陆定一说：“于是我们几个人又停下来，立即写标语，分配人到山上山下各段去喊口号、演说，帮助伤病员和运输员，以便今天把这笨重的红星纵队（也就是军委第二纵队）运过山去。”陆定一说，“到了山顶已是下午两点多钟，我忽然想起，将来要在这里立个纪念碑，写着某年某月某日，红军北上抗日，路过此处”。陆定一看到自己昨晚宿营的雷公岩也是倒吸了一口凉气。他说这个雷公岩，真是陡极了，几乎是90度的石梯，只有几尺宽，旁边就是悬崖。当时崖下已经聚集了许多马匹，都是等明天才上山，有几匹马从崖上跌下来，腿骨都断了。而远处，枪声密集。陆定一判断是从昨天出发的地方传来的，他估计是红五、八军团正与敌军交火。

根据红五军团十三师师长陈伯钧的日记，这两天从枫木山到千家寺，又从千家寺翻越老山界，十三师仍旧走在全军的最后担任后卫角色，因此经常与追击的敌军交锋，军情时紧时松。陈伯钧在这天的日记中还提到：“沿途给养更成问题，以致落伍人员剧增，部队较乱。”

红军不畏艰难，冒着敌机的轰炸，奋力攀登，终于在12月7日下午胜利地越过了老山界，进入龙胜县境。龙胜属广西，境内居住着苗族、瑶族和侗族人民。该地区经济、文化较落后，当地人多居住在山区，房屋以茅草构成，其生产大多不能自给，生活相当贫困。据陆定一回忆，他们在过老山界时曾到一家瑶族农户家休息。陆定一说这家瑶民三口人，男人听说过部队吓跑了，家里只剩母子俩，生人的到来，特别又是当兵的，让女主人多少有些惊惶。经过陆定一他们与这位瑶族大妈的亲切攀谈，那位大妈哭了，向亲人红军道出一肚子苦水。临走时，陆定一他们忍着自己的饥饿，把一个米袋子送给了她。陆定一说“她非常喜欢地接受了”。红军在越过老山界后，又遇到了新的困难。这是因为国民党为了挑拨红军和少数民族的关系，阻碍红军顺利通过少数民族区，便派出特工人员在中央红军驻地纵火焚烧民房，并嫁祸于红军。但是红军努力扑灭大火后，又严密巡查，终于捕获奸细，并交给群众公审，从而揭露了敌人的阴谋；同时又搞好了群众关系，为红军顺利通过此地打下了基础。