梁启超17岁中举，为主考官所赏识，将其妹许配给梁，可谓少年得志。梁启超此时对训诂词章之学有所研究，心中沾沾自喜。18岁时，他遇到康有为，与康长谈8个时辰，感觉如“冷水浇背，当头一棒，一旦尽失故垒，惘惘然不知所从事，且惊且喜，且怨且艾，且疑且惧”，乃至夜不能寐。于是他尽弃原来所学，拜在康的门下，成为康的大弟子。

康有为在长兴里设万木草堂，聚徒讲学。梁启超也到该学堂学习，他说自己“一生学问之得力，皆在此年。”梁启超师从康有为，不仅是他政治生涯的开始，而且也是他进入学问殿堂的起点。他说：“启超之学，实无一字不出于南海。”

梁启超的弟子周传儒则认为梁在学问上并没有追随康，他在《回忆梁启超先生》一文中说：“梁重墨学，不讲六经，说明梁与康有为名义上是师生，而在学术上没有追随康氏。康有为讲今文经学，重《公羊传》；梁喜《左传》，平时不大讲三世说，也不谈《新学伪经考》、《孔子改制考》，据此可见，梁任公与康有为思想有差异。”

梁启超师从康有为后，成为康有为维新变法中的左膀右臂，梁用自己的如椽大笔，写文章为康的主张摇旗呐喊。从1898年6月11日开始，在康有为、梁启超等维新人士的支持下，光绪皇帝颁布了一系列改革政策，史称维新运动，又称戊戌变法。但由于慈禧太后等人的反对，9月21日，维新运动宣告失败，前后仅仅历时103天。

“戊戌变法”失败以后，康有为和梁启超先后流亡到日本。在日本，康有为手捧自称是光绪皇帝缝在衣服里的“诏书”，继续宣传他的保皇保教主张。而梁启超在对戊戌变法的失败进行反省后，随着与革命党人的接触和对西方资产阶级著作的大量阅读，他的政见发生了显著变化，由原先的保守转变为激进，与从前“若出两人”。

梁启超与乃师康有为龃龉日多，梁对康的保皇保教思想则颇不以为然：“孔学之不适于新世界者多矣，而更提倡保之，是南行北辕也。”

与孙中山等人交往后，梁启超受其影响，一度倾向革命。1899年夏秋之交，他拟《上南海先生书》，联合韩文举、欧榘甲、唐才常等名人，劝康有为隐退，书中云：“国事败坏至此，非庶政公开，改造共和政体，不能挽救危局。吾师春秋已高，大可息影林泉，自娱晚景。启超等自当继往开来，以报恩师。”此书呈康后，各地康门弟子哗然，称上书的十三人为逆徒，呼之为十三太保。康有为见书大怒，对梁严词批评，并命梁启超赴美洲办理保皇事宜，梁虽不情愿，但他一向视康为帝天，不敢有违，最终还是打点行装而赴命。

梁启超与孙中山准备联合组党时，当时拟推孙中山为会长，梁启超为副会长。梁顾虑康有为，问孙道：“如此则将置康先生于何地？”孙曰：“弟子为会长，为之师者，其地位岂不更尊？”梁启超才欣然同意。

清政府倒台前，梁启超认为康有为所坚执的“虚君共和”这一政治理想已经不符合中国的未来走向，故劝康道：“藉连鸡之势，或享失马之福，则竭才报国，岂患无途”，否则“趋舍异路，怆悢何言”。

康有为曾问周善培：“我真佩服你，言必称赵先生（指赵熙，周善培的老师）。你为什么那样服从赵先生呢？”周知康恨梁启超不服从他，便答复说：“赵先生只同我讲学问，学问的道理是方的，我无法违背他，只有服从他；你同任公变法以前也是讲学问的，变法以后，就专讲政治，政治的道理是圆的，你有你的办法，他有他的办法，自然他对你就有从有违。还有一个重点：我做官是做的我的官，不是替赵先生做官。我做了六年官，赵先生从来未向我要过一个钱、荐过一个人。你对任公是否如此，请你反省一下。”康有为听了很不满意。

随着革命的发展，康梁之间的矛盾越来越大。梁启超在致康有为的信中说，数月来，和您议论起时事，总是出现矛盾，很难领会您的意思，最后只能在表面上答应，回到家后，头痛目眩。“大抵与师论事，无论何人决不能自申其说……师平昔事无大小，举措乖方之处，不一而足，弟子亦不能心悦诚服，无如何也。”此后，因对共和与帝制的政见不同，二人发生了很大的冲突，梁启超甚至公开发表文章，批驳老师康有为的学说，师徒关系严重恶化。

康有为性情偏执，脾气暴躁，门人弟子谁若拂逆他的意愿，他就火冒三丈。梁启超应袁世凯之邀，出任北京政府司法总长后，康有为一会儿要求梁给钱，一会儿又让梁为他推荐的人安排职位，梁稍微做的不如其意，他就大动肝火。梁启超只好跪下向他赔罪，但康有为却毫不理会。

康有为支持复辟，而梁启超反对复辟，认为世界潮流不可阻挡，复辟不可能成功。梁启超说：“我敢说，已经挂上的民国招牌，从今以后千千万万年再也不会卸下，任凭你像尧舜那么贤圣，像秦始皇、明太祖那么强暴，像曹操、司马懿那么狡猾，再要想做中国皇帝，乃永远没有人答应。”康在《上海周报》上发表《为国家筹安定策者》一文，公开主张清帝复辟时，梁立即发表《辟复辟论》进行驳斥，明确指出康是“党袁论”、“附逆论”、“筹安新派”。

1917年，康有为再次逆历史潮流而动，支持张勋，梁启超立即随段祺瑞讨伐张勋。他不仅代段起草了讨逆宣言，而且以个人名义发表反对通电，斥责康为“大言不惭之书生，于政局甘苦，毫无所知”。据说通电写好之后，有人担心会破坏康、梁的师生情谊，梁启超却理直气壮地回答道：“师弟自师弟，政治主张则不妨各异，吾不能与吾师共为国家罪人也。”

梁启超反对张勋复辟前，周善培规劝梁说：“事情有该自己做的，有该听别人做的。讨袁，革命党该做，我们也应当做；讨张复辟只该听革命党去做，不必我们去做。”周善培反复劝说良久，但梁启超却执意讨伐张勋。梁启超和康有为从此决裂，康有为当着梁启超学生的面痛骂梁启超“梁贼启超”，并且指斥梁曰：“鸱枭食母獍食父，刑天舞戚虎守关。逢蒙弯弓专射羿，坐看日落泪潸潸。”“鸱枭”、“獍”为古文中食父食母的怪兽。

康、梁公开交恶后，通过刘海粟等人从中斡旋，二人关系有所缓和。1922年，康有为原配夫人在上海逝世，梁启超曾亲往吊丧。1927年，康有为70岁生日，康门弟子齐集上海祝寿，梁启超虽然因事不能亲至，但却托人送来寿联和寿文。梁所撰的寿联曰：“述先圣之玄意，整百家之不齐，入此岁来已七十矣；奉觞豆于国叟，至欢忻于春酒，亲受业者盖三千焉！”在联中，梁启超投康有为所好，将康有为比做孔子。在寿文里，梁启超深情地回忆起早年在万木草堂学习的经历，感谢先生的教诲之恩，并高度评价了康有为对当时及以后的影响。

这年3月31日，康有为在青岛逝世。梁启超闻讯之后很是悲伤，汇去几百块钱，作为赙礼，并在法源寺开吊3日。每当来人行礼，他始终站在孝子位置，答礼不疲。弟子晚辈徐志摩、张君劢、胡适等人行磕头礼，梁也如礼答之。梁启超平时喜打麻将，但康有为去世后一个月他没有再打牌。4月17日，梁启超联合康门弟子，在北京设灵公祭，含泪宣读悼文。在悼文中，梁启超肯定了康有为早年的历史贡献，但委婉地批评了他在复辟帝制上的错误。

梁启超挽康有为：“祝宗祈死，老眼久枯，翻幸生也有涯，卒免睹全国陆沉鱼烂之惨；西狩获麟，微言遽绝，正恐天之将丧，不仅动吾党山颓木坏之悲。”“西狩获麟”，典出《春秋·哀公十四年》，杜预注：“麟者仁兽，圣王之嘉瑞也。世无明王出而遇获。仲尼伤周道之不兴，感嘉瑞之无应，故因鲁春秋而惰中兴之教，绝笔于‘获麟’之一句。所感而作，固所以为终也。”梁在下联中引用此典，将老师康有为比作孔子。

梁启超评价其师康有为：“先生最富于自信力之人也。其所执主义，无论何人不能动摇之。于学术亦然，于治事亦然。不肯迁就以徇事物，而每镕取事物以佐其主义，常有六经皆我注脚，群山皆其仆从之概！”