梁启超17岁中举，当时的主考官李端棻认为梁启超“国士无双”，便打破门第观念，将自己的堂妹李蕙仙许配给梁启超为妻。

李端棻请副主考王仁堪做媒，将堂妹许配给梁启超。梁启超的父亲梁莲涧以寒素之家齐大非偶为词拒绝，表示不敢高攀。李端棻便差人转告梁莲涧：“我固知启超寒士，但此子终非池中物，飞黄腾达，直指顾间。我只管物色人才，勿以贫富介介。且我知我女弟固深明大义者，故敢为之主婚。毋却也！”

据说当时副主考王仁堪也有许婚之意，但因李端棻先开口，乃作罢。据梁启勋在《曼殊室戊辰笔记》中记载：“光绪十五年己丑，十七岁，举于乡，榜列八名。当时典试之正座乃贵州李园，副座乃福建王可庄。榜发，李请王作媒，以妹字伯兄。同时王亦怀此意，盖王有一女公子正待字也。但李先发言，乃相视而笑。”

戊戌变法失败后，李端棻向梁启超赠金二百两，帮助梁在日本横滨创办《清议报》，受到牵累，丢掉乌纱帽，被流放新疆。

黄遵宪赏识梁启超，不以梁为后辈，曾汇编诗、文各一集，请梁启超为其审阅。梁启超仔细阅读后，对黄说：“先生之诗，似胜于文，请扬前者，而抑后者，可乎？”黄点头赞同，遂单独出版诗集《人境庐诗草》。

梁启超以弱冠刚过之年，受湖南巡府陈宝箴、陈三立、黄遵宪等人的邀请，出任湖南时务学堂总教习一职。据陈寅恪后来回忆，当初黄遵宪原本想拟请康南海执总教习之席，然而陈三立却认为启超的学问似在其师之上，后就决定延请梁任公了。

两广总督张之洞坐镇汉口时，曾考察梁启超的学识。张之洞出上联曰：“四水江第一，四季夏第二，老夫居江夏，谁是第一，谁是第二。”此联一出，咄气逼人，暗喻自己乃江夏第一人。梁启超思考片刻，对曰：“三教儒在先，三才人在后，小生本儒人，岂敢在前，岂敢在后。”

戊戍变法前，梁启超过武昌时曾拜访张之洞。张命人开中门及暖阁迎接梁，并问巡捕官：“可鸣炮否？”巡捕官告知张，梁启超仅为举人，按朝廷定制，只有钦差和督抚时方可开中门并鸣炮迎接。张之洞这才不提鸣炮，以厚礼迎接梁入城。当天恰逢张的女儿出嫁，张竟丢下众宾客之不管不顾，而与梁畅谈至二更时分。

梁启超与谭嗣同交好。戊戌变法失败后，谭嗣同亲自将梁送往日本使馆避难，由于不懂日文，只好与日人笔谈。谭嗣同写道：“梁君甚有用，请保护之。”谭在狱中犹念念不忘梁。他的诗句“我自横刀向天笑，去留肝胆两昆仑”中的两昆仑就是指梁启超和自己。而梁启超对挚友谭嗣同的死极为悲痛，到晚年，梁启超亦编写《谭嗣同传》纪念好友。

维新变法使得梁启超名扬天下，时国外认为“梁启超是中国罕见的高洁志士，是热心策划北京政府根本改造的士大夫”。戊戌变法失败之后，伊藤博文对日本驻中国公使林权助说：“姓梁的这个青年是个非凡的家伙啊！真是个使人佩服的家伙……救他吧，而且让他逃到日本吧！到了日本我帮助他。梁这个青年对于中国是珍贵的灵魂啊！”此后，梁启超在日本和欧美流亡期间，往往被当作中国新的政治和文化领袖来接待。

德富苏峰被日本人民称作“国民之声”，梁启超则被称作“中国的德富苏峰”。后德富苏峰在北京见到梁启超时，连连说：“岂敢，岂敢！应称我为‘日本的梁启超’才对！”

梁启超发表演说时，张继等人企图殴打梁，梁对日人解释说此次纠纷为“本会中人偶在争论，既非他党来袭，亦未毁物殴人”。日本名流称赞他有“政治德量”。

梁启超流亡海外的十余年间，当时官居四品的杨度一直为梁的合法回国而四处奔走。杨仅用一个晚上就写出了甘冒天下之大不韪的奏折：《奏请敕用梁启超折》。梁启超得知此事后，闭门而泣，泪湿稿笺。护国运动中，有人请示梁启超该不该将杨度辑拿正法时，梁启超念及昔日情谊，指示下面马虎了事。

袁世凯最欣赏章太炎、梁启超，也最怕二人手中的笔，他说，这两支笔，笔力千钧，抵得上几师军队。袁上台后，不遗余力，笼络章、梁。

魏铁三曾集古人诗句为楹帖赞道梁启超的博学多才：“腹中贮书一万卷（刘长卿诗），海上看羊十九年（黄庭坚诗）。”

陈叔通仰慕梁启超，曾作“池中自有不凡鳞”、“明珠毕竟世同珍”等诗句大赞梁。

梁启超五十大寿，罗瘿公撰写寿联为其贺寿曰：“每为天下非常事，已少人间未见书。”