梁启超13岁时，在广州越秀山三君祠见到陶濬宣用魏体楷书写的一副楹联后，久久不愿离去。从此，他对书法艺术产生浓厚兴趣，常以书法临池为日课，专心学习书法。

1897年，梁启超应邀到湖南长沙的时务学堂做中文总教习，谭嗣同将自己“二十年刎颈交”——唐才常介绍与梁启超相识，二人相见恨晚。唐才常以菊花砚相赠，谭嗣同为此砚题铭曰：“空花了无真实相，用造莂偈起众信。任公之研佛尘赠，两君石交我作证。”适时，湖南学政江标去职离湘的前一日到梁启超住所辞行，见砚与铭，欣然连夜刻成。此菊花砚成为凝聚维新四志士深情厚谊的历史见证。

后谭嗣同喋血于戊戌变法，唐才常就义于“武力勤王”，江标空怀满腔热血，英年早逝。“赠者、铭者、刻者皆已殁矣”。而菊花砚在梁启超被迫流亡国外时丢失。怀想旧念，梁启超常常神情有伤，他还在《饮冰室合集·诗话》中写道：“戊戌去国之际，所藏书籍及著述旧稿，悉散佚，顾无可留恋。数年来所出入于梦魂者，惟一菊花砚。……今赠者铭者刻者皆已没矣。而此砚复飞沉尘海，消息杳然，恐今生未必有合并时也，念之凄咽。”

1898年，“戊戌变法”失败后，梁启超逃往日本。出逃时，他仍不忘带上心爱的碑帖。在流亡的14年中国，梁启超对书法的兴趣没有丝毫减退。梁启超的《双涛阁日记》中，极具体地记述了他羁居海外读书生活和刻苦临池的情况，其中有每天临池的内容、数量、进度及其体会。

1911年，梁启超在跋自临《张猛龙碑》卷中道：“居日本14年，咄咄无俚，庚戌辛亥间，颇复驰情柔翰，遍临群碑，所作殆成一囊。今兹乌头报白，竟言归矣。世务方殷，度不复有闲情暇日以从事雕虫之技，辄拨万冗，写成兹卷，其末四纸，则濒行前一夕醉后之作也。”

梁启超终身研习书法，1916年7月14日，梁在《致梁思顺书》中写道：“惟学书较前益勤，日常尽二十纸，经已钞完，顷方钞子，稍足收敛此心耳。”

梁启超的书法，由方笔凝重的北魏碑体脱胎而来，很有新意，均为时流所称誉。他每天必定要由侍役磨墨，隔一晚的墨汁，即倒去不用，而劣纸也一概拒绝使用，得者都珍如瑰宝，人争模仿。

1926年3月，梁启超因尿血住进北京协和医院。手术前的3月10日，他在《致孩子们书》中写道：“我这封信写得最有趣的是坐在病床上用医院吃饭用的盘子当桌子写的。我发明这项工具，过几天可以在床上临帖了。”

梁启超在陈师曾的追悼会上，看到陈列的遗作中，有集姜白石的一副篆书联：“歌扇轻约飞花，高柳垂阴，春渐远汀洲自绿；画桡涵明镜，芳莲坠粉，波心荡冷月无声”，深叹其集联工丽。他受此影响，常常集词成联，送与亲友。他曾送胡适一联为：“胡蝶儿，晚春时，又是一般闲暇；梧桐树，三更雨，不知多少秋声。”

梁启超又曾送徐志摩一集句联：“临流可奈清癯，第四桥边，呼棹过环碧；此意平生飞动，海棠影下，吹笛到天明。”梁对此联颇为自得，他在《饮冰室诗话附录》中写道：“我所集最得意的是赠徐志摩一联……此联极能看出志摩的性格，还带着记他的故事，他曾陪泰戈尔游西湖，别有会心。又尝在海棠花下做诗做个通霄。”

后向梁启超求字的人日渐增多，梁便索性定了润例，公开卖字，一个月竟常有两三千元银元收入。

梁启超对于古董没有特别的爱好，但他书桌上常摆着一个既大且长的酸枝木匣子，装着顾炎武的墨宝手卷，他的外客厅特制的玻璃匣放置着埃及金字塔和意大利庞贝古城的砖石。

梁启超爱听戏，每日午睡之前，他便让家人打开用手摇动的落地大型留声机，听几出谭鑫培、杨小楼、梅兰芳等人的京剧，当时还没有无线电收音机，这已经是最高级的享受了。

号称全世界第一人的提琴大师克里斯勒来华演出时，总统黎元洪定了一个包厢，携带妻妾眷属前往捧场，并向音乐家赠送鲜花大提篮。上台致介绍词的正是梁启超。

梁启超一生致力于收藏碑刻拓本。冀亚平等编写的梁启超所藏金石拓本目录，记录梁启超一生共收藏历代金石拓本1284件，各种书体、碑刻种类齐全。已出土的和著名的中国历代碑刻和墓志，梁启超一个人所收藏的碑刻和墓志的拓本数量达到其中的一半之多。梁启超逝世后，其家人将他生前收藏的近1300件历代碑刻拓本尽数捐献给北京图书馆。

梁启超曾收藏陈师曾生前极为珍惜的一帧《北京风俗图》，视之为宝；他还曾花巨资，购得《淳化阁帖》，上有宋明清人的题识，以为宋拓，欣喜不已，后经方家辨别系为伪造，梁启超得知受骗，非常懊恼。